
Premier voyage : 3 août 1492 – 15 mars 1493

Répliques des trois navires de Colomb (1893).
Le voyage inaugural de Colomb est celui qui est le mieux connu des historiens. Comme l'écrit Jacques Heers : « Pour nous en tenir au temps de Colomb, de tous les voyages maritimes du temps (...) aucun ne peut être connu (...) avec tant de minutie et de sérieux. » Deux documents écrits permettent de suivre les navires de l'explorateur : le Journal, dans la version donnée par Bartolomé de Las Casas, et la lettre à Santangel, écrite le 14 février 1493 sur la route du retour, sorte de bilan de son expédition adressée en Espagne. Par ailleurs, à compter de 1938, l'amiral américain Samuel Eliot Morison a entrepris de refaire le périple du Génois et a pu, en ce qui concerne le premier voyage, « pointer sur la carte la position des navires chaque soir ».
Le 3 août 1492, Colomb est au départ à Palos de la Frontera (Huelva) avec trois navires — deux caravelles, la Pinta et la Niña, et une nef, la Santa Maria (qui ne prendra ce nom que lors des voyages ultérieurs de Colomb) — et pas plus de 90 membres d'équipage.
Une première escale a lieu aux îles Canaries, à Las Palmas de Gran Canaria du 9 août au 6 septembre, (la route du sud a été choisie pour éviter les croisières portugaises au large des Açores). Là, Colomb et ses hommes approvisionnent en bois, en eau et en vivres. Les marins profitent de l'escale pour réparer les navires. Puis, portés par les vents d'est, ils reprennent la mer direction plein ouest : Colomb conserve la latitude des îles Canaries, qu'il croit être celle du Japon.
Dix jours plus tard, le 16 septembre, apercevant des masses d'herbes voguer, l'équipage croit être près de la terre ferme. Ils entrent en fait dans la mer des Sargasses, une région située à environ 1 600 kilomètres des côtes américaines. L'océan Atlantique, recouvert de ces grandes algues, y est plutôt calme et les vents presque nuls. À partir du 19 septembre, les vents faiblissent fortement, immobilisant les bateaux. Une grande inquiétude finit par s'installer au sein de l'équipage.

L'arrivée de Christophe Colomb en Amérique avec deux bannières blanches blasonnées d'une croix verte et une bannière jaune frappée des initiales F et Y des souverains Ferdinand d'Aragon et Ysabelle de Castille.
Le 25 septembre, Martín Alonso Pinzón, le capitaine de la Pinta croit voir une terre, mais cela n'est en fait qu'une illusion optique. Le vent finit par se lever à nouveau, mais les jours passent, tandis qu'aucune terre n'est en vue. Colomb pense avoir dépassé l'Inde.
Le 7 octobre, l'autre frère Pinzon, Vicente, le commandant de la Niña est également victime d'une illusion d'optique. Colomb a une idée : observant les oiseaux, il décide de changer de cap, vers l'ouest-sud-ouest. Ce changement va marquer son succès. Le 10 octobre, les marins montrent cependant de l'impatience, ayant peur que les navires ne soient perdus. De plus, les vivres et l'eau douce commencent à faire défaut.
Le 12 octobre à deux heures du matin, après une traversée quasi parfaite, un marin de la Pinta, Rodrigo de Triana, annonce que la terre est en vue, les vaisseaux restent à deux heures des côtes, attendant le lever du jour, pour pouvoir accoster.
Dans la matinée, Colomb et les frères Pinzon prennent place dans une barque. Le navigateur croyant être dans l'archipel nippon, fait enregistrer la prise de possession de l'îlot pour le compte du roi d'Espagne par le notaire qui les accompagne. Il le baptise du nom du Christ : San Salvador (Guanahani pour les Indiens Taïnos) et s'en fait nommer vice-roi et gouverneur général.
La première rencontre avec les indigènes – que Colomb nomme « Indiens » car il pense avoir atteint les Indes – est encore pacifique. Ceux-ci lui apportent du coton, des perroquets et d'autres objets. L'interprète que le navigateur avait embarqué à son bord n'est pas d'une grande utilité... Lors de ce premier contact, avec force gestes, répétitions et quiproquos, les Taïnos indiquent – ou les Espagnols comprennent – que de l'or se trouve en quantité importante sur une grande île au sud-est, habitée par des populations d'anthropophages qui leur sont hostiles.
Le 28 octobre, Colomb accoste dans une baie (aujourd'hui « baie de Bariay ») de cette île qu'il nomme alors Juana, en l'honneur du prince Don Juan, le fils des rois catholiques : cette île est aujourd'hui connue sous le nom de Cuba. Il pense connaître parfaitement sa position sur le continent asiatique. Ses hommes et lui-même apprennent à fumer de grandes feuilles séchées : le tabac. Se croyant à Cipangu (le Japon), Christophe Colomb, envoie Luis de la Torre et Rodrigo de Jerez à la recherche du Grand Khan à l'intérieur des terres.
Le 12 novembre, les vaisseaux reprennent la mer. Mais le 23 novembre, Colomb perd de vue la Pinta, il accuse alors son capitaine Martín Alonso Pinzón d'avoir déserté. En réalité, celui-ci est parti seul à la découverte de ce prétendu Japon tant convoité. Colomb retourne à Cuba. On lui évoque alors une île située à l'est de Cuba, que les indigènes appelle Bohio. Il devrait y trouver de l'or, mais les peuples qui l'habitent sont des mangeurs d'hommes ! Il appareille le 4 décembre.
Deux jours plus tard, le 6 décembre, la Niña et la Santa Maria mouillent dans une baie de l'île de Bohio (en réalité au « Môle Saint-Nicolas » au nord-ouest d'Haïti), Colomb la baptise du nom d'Hispaniola (« L'Espagnole »), car elle lui rappelle les campagnes de la Castille. On la connaît aujourd'hui sous le nom de « Saint-Domingue ». Les habitants locaux se montrent plutôt craintifs, pensant que les Espagnols viennent du ciel. Des relations amicales se nouent cependant et les marins reçoivent un peu d'or.
Mais un événement malheureux se déroule au cours de la nuit du réveillon de Noël : alors que seul un mousse est à la barre de la Santa Maria – au mépris de toutes les règles de la marine – le navire vient s'échouer sur un récif dans la nuit du 24 au 25 décembre 1492. Le navire est perdu et seule l'aide des Indiens permet de débarquer dans l'urgence la plus grande partie de la cargaison. Colomb doit se résoudre à laisser 39 hommes sur place dans un petit fortin édifié dans la baie de La Navidad (située non loin de l'actuelle ville de Cap-Haïtien), avec le bois récupéré sur le navire échoué. Celui-ci reste dans l'histoire comme le premier établissement européen du Nouveau Monde.
Alonso Pinzon est de retour. Il cherche à justifier sa recherche solitaire. Colomb, estimant qu'il vaut mieux ne pas se diviser, fait semblant d'accorder du crédit au récit de Pinzon. Longeant les côtes nord de l'île, les deux navires restant arrivent dans la baie de Samaná, ils y rencontrent les cannibales déjà évoqués. Plus agressifs que les Arawaks, ils déclenchent une escarmouche et Colomb décide de battre en retraite. Mais les marins en ont assez de leur vie dans ces îles, ils veulent rentrer en Europe. Christophe Colomb met le cap vers l'Espagne le 16 janvier 1493, aidé par de bons vents.
Le 12 février, la Pinta, commandée par Alonso Pinzon disparaît de nouveau lors d'une tempête. Les marins de la Niña prennent peur et prient. Colomb craint de ne pas arriver en Espagne pour conter ses découvertes, il consigne celles-ci sur un parchemin qu'il entoure d'une toile cirée et met dans un tonneau qu'il jette à la mer, demandant à celui qui le découvrira de porter le parchemin au roi d'Espagne.
Trois jours après, le temps se calme. La Niña s'arrête dans une île de l'archipel portugais des Açores. Le 18 du mois, le vaisseau repart, mais une nouvelle tempête lui fait perdre son cap.
Le 4 mars, Colomb arrive dans l'estuaire du Tage. La nouvelle de sa découverte des Indes s'est déjà répandue. De tout Lisbonne, la population se précipite pour voir les Indiens que celui-ci a ramenés à son bord. Colomb apprend que la Pinta, qui avait dérivé vers la Galice, est arrivée avant lui au port de Baiona.
Jean II, roi du Portugal, demande à voir l'explorateur. Le 9 mars, le roi le reçoit en audience privée. Ce dernier l'écoute avec attention, mais à la fin de l'entretien, affirme que c'est à lui que reviennent les découvertes de Colomb, compte tenu d'accords internationaux. Le découvreur quitte le Portugal le 13 mars pour Palos, qu'il atteint finalement le 15, en même temps que la Pinta. Le capitaine Alonso Pinzon meurt de la syphilis un mois plus tard.