
Hugh Hefner en 1979
Playboy est créé en 1953 par Hugh Hefner, dans sa ville natale de Chicago dans l'Illinois. Il s'agit d'un mensuel avec des photos de femmes nues mais aussi des articles sur la mode et l'art de vivre. Après plusieurs idées de titres (Stag Party, The Gentlemen's Club), Hugh Hefner et son associé Eldon Sellers s'arrêtent sur le titre de Playboy. Le premier numéro sort en décembre 1953. Il n'avait pas de date au cas où les ventes ne fussent pas bonnes. C'est un succès immédiat. En quelques semaines, le titre se vend à plus de 50 000 exemplaires à 50 cents le numéro.

Le second numéro fut publié en janvier 1954. Quelques grands auteurs contemporains ont publié leurs nouvelles dans Playboy. On peut citer Arthur C. Clarke, Ian Fleming, Vladimir Nabokov ou encore Margaret Atwood. Il est également connu pour sa ligne éditoriale sur la politique libertarienne.

Dans les années 1970, le magazine vend presque 9,5 millions d'exemplaires à travers le monde. La meilleure vente est pour le numéro de novembre 1972 : 7 161 561 exemplaires. Pam Rawlings faisait la couverture. La concurrence est de plus en plus présente : Penthouse et Hustler dès les années 70 puis d'autres titres comme FHM ou Maxim. Depuis, les ventes sont en déclin.

En janvier 2004, Playboy fête son 50e anniversaire. Il est toujours le leader dans le marché des magazines masculins, vendant 3 millions d'exemplaires par mois aux États-Unis.

En novembre 2009, Reuters révèle que le groupe Playboy, au vu du déficit de 8 millions de dollars qu'a coûté en 2009 l'édition du magazine, s'apprête à déléguer la majeure partie de la production du magazine à la société de média American Media Inc.. Le groupe Playboy conserve cependant la ligne éditoriale du magazine, mais doit faire face à une chute des ventes.
