Son premier album solo, Diva, en 1992. Pour la production de l'album, elle travaille avec Simon Fuller. L'ensemble des chansons sont écrites et composées par Annie Lennox. L'album est globalement apprécié des critiques, même si plusieurs (dont Robert Christgau) attaquent le côté simpliste des paroles.
Au Royaume-Uni, Why atteint la première place des ventes d'albums et est certifié quatre fois disque de platine. Lors de l'édition de 1993 des Brit Awards, Annie Lennox remporte les trophées d'artiste féminine de l'année et d'album de l'année. Initialement, Annie Lennox ne désirait pas que son album soit distribué aux États-Unis, car elle trouvait le style trop éloigné des standards actuels. L'album est pourtant certifié deux fois disque de platine et lors des Grammy Awards, Annie Lennox obtient trois nominations : Album de l'année, Album pop de l'année et Meilleure vidéo long format. C'est dans cette dernière catégorie qu'elle sera distinguée, grâce à un film vidéo réalisé par Sophie Muller compilant les clips tournés pour chaque chanson de l'album.
Le premier single issu de l'album Why obtient le prix Ivor Novello de la meilleure chanson contemporaine. Il se classe à la troisième place des charts anglais. Les autres singles sont Precious, Walking on Broken Glass, Cold et Little Bird. Ce dernier est exploité en single comme une double face A, avec la chanson Love Song for a Vampire écrite pour la bande originale du film Dracula de Francis Ford Coppola.
Trois ans plus tard paraît Medusa, album de reprises qui est anticipé par le tube No More I Love you's. Grace au success du premier single (#2 en Angleterre) et de l'album Medusa (#1 en Angleterre et #11 aux États-Unis), Annie Lennox arrive à remporter en 1995 le Grammy de la meilleure performance vocale pop féminine.
Annie Lennox, Ann « Annie » Lennox, Ann, 25 décembre 1954, 25 décembre, 1954, Chanteuse, Musique, Musique A, Eurythmics
