Gian Giacomo Caprotti da Oreno, dit « il Salaino » (« le petit diable ») ou Salai, a été décrit par Giorgio Vasari comme « un gracieux et beau jeune homme avec des cheveux fins et bouclés, en lequel Léonard était grandement ravi ». Salai entre au service de Léonard en 1490 à l'âge de 10 ans. Leur relation n'est pas facile. Un an plus tard, Léonard fait une liste des délits du garçon, le qualifiant de « voleur », « menteur », « têtu » et « glouton ». Le « petit diable » avait volé de l'argent et des objets de valeur au moins à cinq reprises, et avait dépensé une fortune en vêtements, dont vingt-quatre paires de chaussures. Néanmoins, les carnets de Léonard des premières années de leur relation contiennent beaucoup d'images de l'adolescent. Salai est resté son serviteur et son assistant durant les trente années suivantes.

Salai servit de modèle pour Saint Jean Baptiste, 1513-1516 (69 x 57 cm), Paris, Musée du Louvre.
En 1506, Léonard prend comme élève Francesco Melzi, âgé de 15 ans, fils d'un aristocrate lombard. Melzi devient le compagnon de vie de Léonard et il est considéré comme son élève favori. Il se rend en France avec Léonard et Salai, et reste avec lui jusqu'à sa mort. Salai quitte cependant la France en 1518 pour retourner à Milan. Il y construit une maison dans le vignoble de la propriété de Léonard qu'il s'est finalement vu léguer. En 1525, Salai meurt d'une mort violente, soit assassiné, soit à la suite d'un duel.
Salai exécute un certain nombre de tableaux sous le nom d'« Andrea Salai », mais, bien que Giorgio Vasari prétende que Léonard « lui a appris beaucoup de choses sur la peinture », son travail est généralement considéré comme étant de moindre valeur artistique que celui des autres élèves de Léonard, comme Marco d'Oggiono ou Giovanni Antonio Boltraffio. En 1515, il peint une version nue de La Joconde, dite « Monna Vanna ». À sa mort en 1525, la Joconde appartenant à Salai a été évaluée à cinq cent cinq lires, ce qui est une valeur exceptionnellement élevée pour un portrait de petite taille.
Giovanni Antonio Boltraffio et Marco d'Oggiono rejoignent l'atelier de Léonard lorsqu'il est de retour à Milan, mais de nombreux autres élèves moins connus tels que Giovanni Ambrogio de Predis, Bernardino de Conti, Francesco Napoletano ou encore Andrea Solario sont aussi présents.

Salai servit de modèle pour Saint Jean Baptiste, 1513-1516 (69 x 57 cm), Paris, Musée du Louvre.
En 1506, Léonard prend comme élève Francesco Melzi, âgé de 15 ans, fils d'un aristocrate lombard. Melzi devient le compagnon de vie de Léonard et il est considéré comme son élève favori. Il se rend en France avec Léonard et Salai, et reste avec lui jusqu'à sa mort. Salai quitte cependant la France en 1518 pour retourner à Milan. Il y construit une maison dans le vignoble de la propriété de Léonard qu'il s'est finalement vu léguer. En 1525, Salai meurt d'une mort violente, soit assassiné, soit à la suite d'un duel.
Salai exécute un certain nombre de tableaux sous le nom d'« Andrea Salai », mais, bien que Giorgio Vasari prétende que Léonard « lui a appris beaucoup de choses sur la peinture », son travail est généralement considéré comme étant de moindre valeur artistique que celui des autres élèves de Léonard, comme Marco d'Oggiono ou Giovanni Antonio Boltraffio. En 1515, il peint une version nue de La Joconde, dite « Monna Vanna ». À sa mort en 1525, la Joconde appartenant à Salai a été évaluée à cinq cent cinq lires, ce qui est une valeur exceptionnellement élevée pour un portrait de petite taille.
Giovanni Antonio Boltraffio et Marco d'Oggiono rejoignent l'atelier de Léonard lorsqu'il est de retour à Milan, mais de nombreux autres élèves moins connus tels que Giovanni Ambrogio de Predis, Bernardino de Conti, Francesco Napoletano ou encore Andrea Solario sont aussi présents.