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Au début de l'année 1895, Théodore Vienne et Maurice Pérez, deux filateurs roubaisiens décident d'édifier un vélodrome à proximité du parc Barbieux, sur un terrain situé sur le territoire de la commune de Croix, à l'angle de la rue d'Hempempont et de la rue Verte. Le parc Barbieux, à cheval sur les communes de Roubaix et de Croix, est à l'époque un lieu prisé des sportmen et jouit de la réputation de plus beau parc du nord de la France. Il a également l'avantage d'être desservi par le Mongy et d'être situé à proximité de la gare de Croix-Wasquehal.
Sous la direction de l'architecte Dupire, les travaux débutent en avril 1895 et s'achèvent dès la fin du mois suivant. Le Vélodrome roubaisien, doté d'une piste en ciment d'une longueur de 333,33 m, est inauguré le dimanche 9 juin 1895 avec une compétition composée de 7 épreuves, devant plusieurs milliers de spectateurs. Durant les années suivantes, il voit s'affronter les meilleurs pistards de l'époque.




En cette fin de XIXe siècle, le calendrier des compétitions sur route est moins dense que sur piste. Paris-Brest-Paris et Bordeaux-Paris sont les courses les plus réputées. En février 1896, Vienne et Pérez ont l'idée de créer une course qui partirait de Paris pour arriver dans leur nouveau vélodrome. Ils obtiennent le soutien du Vélo et de son directeur de l'époque, Paul Rousseau, en lui envoyant la lettre suivante :
« Cher Monsieur Rousseau,

Bordeaux-Paris approche, la grande épreuve annuelle a tant fait pour la propagande cycliste qu'il nous ait venu une idée. Que penseriez-vous d'une course d'entraînement précédant Bordeaux-Paris de quatre semaines ?
Paris-Roubaix présente un parcours de 280 kilomètres environ, ce serait donc un jeu d'enfant pour les futurs participants de Bordeaux-Paris. L'arrivée s'effectuerait au Vélodrome Roubaisien par quelques tours de piste. L'accueil fait à tous sera enthousiaste, d'autant plus que nos concitoyens n'ont jamais eu le spectacle d'une grande course sur route, à ce sujet du reste nous comptons assez d'amis pour croire que Roubaix est véritablement une ville hospitalière.

Comme prix nous inscrivons d'ores et déjà un premier prix de 1000 francs au nom du Vélodrome Roubaisien et allons nous occuper de le faire suivre d'une respectable série d'autres prix pour donner satisfaction à tous. Comme date, nous croyons que le 3 mai conviendrait parfaitement car les coureurs de Bordeaux-Paris seront déjà en bonne forme à cette date et il leur restera trois semaines jusqu'à la grande épreuve pour se remettre.
Et maintenant pouvons-nous compter sur le patronage du Vélo et sur votre concours pour l'organisation, le départ , etc.? Si oui, annoncez de suite notre great event et ouvrez dans vos colonnes la liste des engagements.
Veuillez agréer nos amicales salutations. »

L'organisation de la course est ainsi confiée au Vélo et au principal rédacteur de sa rubrique cycliste, Victor Breyer. Celui-ci est d'abord chargé de reconnaître la course. Il effectue une première partie du trajet, jusqu'à Amiens, dans une Panhard 6CV, puis s'élance le lendemain à bicyclette en direction de Roubaix. Épuisé après une journée passée sur les routes pavées et sous la pluie, Breyer envoie à Minart une missive lui demandant d'annuler ce « projet diabolique », qu'il considère comme dangereux pour les coureurs.

Des membres du clergé expriment également leur opposition à la course. Prévue pour le dimanche de Pâques, elle empêcherait coureurs et spectateurs d'assister à l'office. Vienne annonce la célébration d'une messe à la chapelle de la famille d'Orléans, près du lieu de départ. L'heure matinale de la course empêchera finalement la tenue de cet office.

Les premiers participants arrivent la veille de la course à la Brasserie de l'Espérance. Seuls la moitié des inscrits sont présents : 51 coureurs dont 45 professionnels signent la feuille de départ le matin du 19 avril 1896, au café Gillet près du bois de Boulogne, et s'élancent de la Porte Maillot lorsque le directeur du Vélo, Paul Rousseau, donne le départ.

Cette première édition est remportée en solitaire par l'Allemand Josef Fischer. Il met plus de 9 heures pour parcourir les 280 km de course, passant par Beauvais (Oise), Amiens, Doullens (Somme) où se trouve la principale difficulté, Arras, Hénin-Liétard (Pas-de-Calais), Seclin, Lesquin, Hem (Nord)