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Les années allant de la fin du XIXe au début du XXe siècle sont marquées par la présence de nombreux gangs qui se partagent le Nord et le Sud de la ville. Les secteurs se trouvant juste au sud-ouest de Downtown sont dominé par la Mano Nera (ou Main Noire), notamment le quartier de Little Italy. James Colosimo, surnommé « Big Jim » dans le milieu, réussit à s'imposer dans le quartier italien et à centraliser tous les gangs. Colosimo est né en Calabre en 1877 et émigre en 1895 à Chicago, où il devient criminel. En 1909, il domine la Mano Nera. Pour l'épauler, il fait venir son neveu Johnny Torrio de New York. Torrio amène Al Capone avec lui. Colosimo s'oppose à l'ambition de Torrio pour développer les affaires. En 1920, Torrio s'arrange avec Frankie Yale pour éliminer Colosimo.



La maison d'Al Capone dans les années 1920 au 7244 South Prairie dans le quartier de Greater Grand Crossing.

Pendant la Prohibition, Chicago devient la capitale du crime organisé autour des figures de Frank Nitti, Bugs Moran et Al Capone. Les gangsters de la ville profitent de sa situation proche du Canada, d'où viennent les cargaisons d'alcool de contrebande. Surtout, ils trouvent des complicités auprès de juges, de politiciens municipaux et de policiers corrompus. En 1929, la guerre des gangs fait 29 morts dans la ville.


Le 14 février 1929, une fusillade entre les deux principaux gangs fait sept morts : on parle alors du Massacre de la Saint-Valentin. C'est le temps des gangsters, de la corruption, de la violence, et de l'après 29 octobre 1929 : John Dillinger est tué au cours d'une fusillade avec la police en 1934, dans le quartier de Lincoln Park en sortant d'un cinéma, en présence de sa compagne Polly Hamilton. Selon les informations du FBI, Dillinger a été dénoncé par Ana Cumpanas, propriétaire d'une maison close. Les Incorruptibles (Untouchables) est le surnom qui est donné par la presse américaine à un groupe d'agents du trésor américain (le plus célèbre est Eliot Ness) qui lutte pour faire respecter la prohibition. Al Capone est finalement arrêté et emprisonné sur l'île d'Alcatraz, près de San Francisco avant de mourir d'une crise cardiaque dans sa propriété de Floride en 1947.


L'ascension puis la chute de l'empire d'Al Capone dans les années 1920 et 1930 ainsi que son arrestation pour fraude fiscale n'a pas définitivement mis un terme au crime organisé dans la ville de Chicago. En effet, son gang est largement relayé depuis, car la mafia de Chicago, connue sous le nom d'Outfit (« l'équipe » en anglais), n'a jamais cessée ses activités et existe encore de nos jours. Aujourd'hui, le noyau de l'organisation ne comprendrait que 200 à 300 membres Affranchis et environ 1 250 associés, c'est-à-dire moins que les organisations criminelles des autres villes. Les domaines dans lesquels ils opèrent incluent le prêt à taux usurier, la prostitution, les assassinats, le racket, les cambriolages, les braquages, les escroqueries financières, le blanchiment d'argent, le trafic de drogue, les trafics en tous genres, l'évasion fiscale ou encore les vols de voitures.