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Alors que sa carrière en tant que modèle commercial a été lui a valu une bonne vie, Tailor James a décidé de poursuivre une autre branche de la modélisation qui pourraient révéler beaucoup plus de son au public. À la suggestion d'un ami de longue date, elle a mis en place une réunion avec les rédacteurs du magazine Mystique - surnommé la «bible du glamour» - qui de toute évidence ont aimé ce qu'ils ont vu dans Tailor James et savait des millions d'autres hommes aussi. Ses dispositions nue pour la publication ont été tourné dans certains des endroits les plus exotiques de la planète par le célèbre Mark Daughn. En 2001, elle a envoyé ses photos pour Playboy , le magazine avec enthousiasme l'a invitée à prendre des photos-test à leurs bureaux de Chicago. Tailor James fait son Playboy débuts en tant que leur Cyber ​​Girl de la semaine en Septembre 2001, et après avoir tiré dans le plus de votes de ventilateur, elle a été nommée Cyber ​​Girl du mois de Janvier 2002. Avril 2002 a marqué ses débuts sur la couverture de Playboy éditions internationales de la Croatie, la Russie et le Japon.